Lisa (Witherspoon) to dziewczyna, dla której aktywność fizyczna jest pasją życia. Kiedy zostaje wykluczona z drużyny, wszystko, co było dla niej ważne, w minucie przestało istnieć. Lisa zastanawia się nad rozpoczęciem bardziej ustabilizowanego życia. W takim niezbyt rokującym na przyszłość nastroju zaczyna romans z Mattym (Wilson), zawodnikiem baseballa, skoncentrowanym na sobie facecie, nie pozbawionym jednak uroku osobistego. George (Paul Rudd) to twardo stąpający po ziemi, urodzony biznesmen. Ma trudne relacje z ojcem, Charlesem (Nicholson), które jeszcze bardziej zostają wystawione na próbę w momencie, kiedy George jest oskarżony o przestępstwo finansowe, którego nie popełnił. George stara się zachować spokój i trzeźwość umysłu, a to dzięki wrodzonej uczciwości i optymizmowi. Zanim jeszcze relacja Lisy i Matta nabierze rozpędu, przypadkowo spotyka ona Georga. Z jednej strony dla obojga jest to jeden z najgorszych dni w życiu – Lisa straciła miejsce w drużynie, a George przechodzi trudne chwile w firmie, z drugiej, kiedy cały świat wydaje się rozpadać na kawałki, tych dwoje odkrywa, że właśnie rodzi się coś wspaniałego.

Legendarny scenarzysta i reżyser, James L. Brooks, w pełen humoru i nie pozbawiony romantyzmu sposób szuka odpowiedzi na trudne pytanie "Skąd wiesz?". Kiedy wszystko, co było dla Lisy (Reese Witherspoon) ważne, legło w gruzach, dziewczyna wdaje się w romans z Mattym (Owen Wilson), egocentrycznym kobieciarzem, zawodowym baseballistą. Zanim jednak ich związek nabierze rumieńców Lisa poznaje George'a (Paul Rudd), twardo stąpającego po ziemi, urodzonego biznesmena, który zmaga się z poważnymi problemami zarówno z ojcem (Jack Nicholson) jak i natury prawnej. I tak, kiedy cały świat wydaje się rozpadać na kawałki, Lisa i George odkrywają nagle, że właśnie rodzi się między nimi coś wspaniałego.